Το καλοκαίρι του 2014, ο Ολυμπιακός είχε βρεθεί στις ΗΠΑ συμμετέχοντας στο International Champions Cup. Το δεύτερο ματς για τον Θρύλο ήταν στο Σικάγο, κόντρα στη Λίβερπουλ. Οι «ερυθρόλευκοι» έφτασαν στην «πόλη των Ανέμων» στις 26/7 και συμμετείχαν σε εκδήλωση που διοργάνωση η σχολή της περιοχής, επ’ ευκαιρία της άφιξης εκεί.
Η αποστολή του Ολυμπιακού γνώρισε την αποθέωση από τα παιδιά που ήταν εκεί, καθώς είχαν για πρώτη φορά την ευκαιρία να δουν από κοντά παίκτες παγκόσμιας κλάσης, όπως ο Χαβιέρ Σαβιόλα και ο Ερίκ Αμπιντάλ, αλλά και πολλούς από τους κορυφαίους Έλληνες παίκτες που ήταν τότε στο ρόστερ του Θρύλου!
Τα παιδιά της Σχολής χάρηκαν πολύ και άδραξαν της ευκαιρίας για να βγάλουν πολλά αυτόγραφα με τους παίκτες του Ολυμπιακού, με τους οποίους ήταν για πρώτη φορά τόσο κοντά ενώ ως εκείνη τη στιγμή του έβλεπαν μόνο μέσα από την τηλεόραση.