Ο Ολυμπιακός σαν σήμερα το 2009 έφτασε σε ακόμη μία νίκη πρόκριση στον τελικό του Κυπέλλου Ελλάδος επικρατώντας με ανατροπή με 2-1 του Αστέρα Τρίπολης στον ημιτελικό της διοργάνωσης.
Ο Θρύλος έκανε έτσι το βήμα για την κατάκτηση ενός ακόμη νταμπλ στην ιστορία του, κάτι το οποίο έκανε λίγες ημέρες αργότερα με θριαμβευτικό τρόπο κόντρα στην ΑΕΚ στον καλύτερο τελικό στην Ελλάδα.
Οι «ερυθρόλευκοι» στον ημιτελικό βρέθηκαν πίσω στο σκορ με τον Τσέζαρεκ στο 39’, ωστόσο στην επανάληψη ο Λέτο στο 47’ έφερε το ματς στην ισοπαλία και ο Ντιόγκο στο 62’ ολοκλήρωσε την ανατροπή για τον Ολυμπιακό.